金屬催化氟化研究取得新進展

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美國化學會志（J. Am. Chem. Soc, 2009, 131, 16354）近日刊登了中國科學院上海有機化學研究所在金屬催化氟化方面取得的工作進展。

含氟有機化合物由於其獨特的性質，被廣泛的使用於材料科學和生命科學中，尤其是在農藥和醫藥領域，氟原子的引入使得有機分子的電性改變導致其親酯性提高，增加了藥物的生物穿透性，提高含氟藥物與目標靶點的選擇性相互作用，從而達到提高藥效的目的。但是，目前含氟有機化合物的制備往往反應條件比較苛刻，使用一些價格昂貴或極具危險的氟化試劑，因此，在溫和條件下高效、高選擇性地對有機化合物的氟化一直是一個挑戰性的難題。

上海有機所的劉國生和吳濤等研究人員首次發現在鈀的催化下，利用AgF作為氟源，PhI(OPiv)2為氧化劑，可以實現烯烴的分子內的氟胺化反應。該反應以很好的化學選擇性和區域選擇性得到含氟的六元含氮雜環，這類化合物目前被廣泛應用於藥物化學的研究中。而且值得注意的是該反應在室溫下進行就可以得到80%以上的收率。在進一步的研究中發現，該反應是通過Pd（IV）的中間體，最後主要是通過直接還原消除的方式得到構型保持的C-F鍵。與其他含氟氮雜環的合成方法相比，該反應具有簡單、高效、選擇性好等特點。同時，該反應的發現為進一步探討金屬催化劑與氟化試劑的相互作用提供了重要的理論基礎。

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